祝允明小楷《远游二首》册页
明代书家虽以行草为主，但莫不兼善小楷，如宋克、祝允明、文徵明、文彭、王宠、莫云卿、董其昌、黄道周、张瑞图、倪元璐、傅山、王铎等，究其原因，应和科举制度有关，明清两代，每隔三年举行一次考试，并分为乡试、会试和殿试三个等级，考试时的试卷一律要用毛笔在试折上恭楷缮写，这种以工整见长的小楷在明代称之为台阁体，在清代谓馆阁体，沈括《笔谈》谓：“三馆楷书不可谓不精丽，求其佳处，到死无一笔是矣。”这种楷书法度森严，字距行距均等，体势大小一律，千字雷同，都缺乏一种高雅脱俗的意蕴、萧散纵横的变化和强烈的艺术个性，统治者意在以法度示人以规矩，而书写者却带了明显的功利性，在这种情况下，当时有识见的书家为了打破这种沉闷板刻的局面，开始由法及意，由唐上溯魏晋，并在艺术共性规律的基础上追求个人的艺术风格，在小楷这个领域中各自开创出新的天地，从而形成了明代以小楷见长的时代风貌，其中最有成就的当推祝允明。
他以自己的实践使吴门书派在崛起中达到了全盛，并形成了明代的浪漫主义书风，成为明代中期书坛的主将，对明代书法的发展产生了巨大影响。 王世贞在《艺苑卮言》中评价道：“天下书法归吾吴，祝京兆允明为最，文待诏征明、王贡士宠次之”。此卷是祝允明四十二岁所书，故笔力劲挺。其小楷严整密丽，深得晋、唐古雅气息，以功力胜。
本册祝允明的小楷现藏台北故宫博物院，当为他存世作品中的精品。
释文：
远游二首
江之阳兮有屿，江之阴兮有渚。朝而风兮夕而雨，望夫君兮渺何许。春波兮悠悠，日暮兮夷犹。掔青桂兮为楫，搴木兰兮为舟。恍含思兮凝睇，乘清风兮远游。远游兮上下，载行兮载舍。遵中流兮待君，将寄心于行云行云远而不返...
